Felipe I, «el Hermoso»
Felipe de Habsburgo (1478-1506) fue el único hijo varón del emperador Maximiliano de Austria y su esposa María de Borgoña, hija de Carlos el Temerario. Nació en Brujas y su formación y desarrollo vital hasta su traslado a España (1501) transcurrieron en la región de Flandes como duque bajo la tutela del Emperador de Austria, su padre. Ostentaba los títulos de duque de Borgoña y los condados correspondientes a los Países Bajos y señoríos próximos bajo soberanía austríaca (Luxemburgo, Artois, Brabante, Flandes, Zelanda, Holanda, etc…).
Felipe inició su trayectoria política en la administración de los Estados de la casa de Austria correspondientes a los Países Bajos. Fue favorecido por la relativa paz que duró las últimas décadas del siglo XV en el norte de Europa, y que se disiparía durante las guerras contra Francia en Italia (desde 1495). En esta época fue amado por la gente, y sus medidas políticas aplaudidas como brillantes para salvaguardar la paz y el orden social, algo inusual dada su corta edad. No obstante, los acontecimientos que iban a tener lugar terminarían por desviar su trayectoria vital del ámbito flamenco hacia España.
La sucesión de los Reyes Católicos se había complicado enormemente en los últimos años del siglo XV. El infante Juan había muerto muy joven en 1497, y su hermana Isabel lo siguió al año siguiente. Pero el golpe final a la familia de los Trastámara se lo asestó el fallecimiento del último heredero varón, Miguel, hijo de la malograda Isabel (nieto de Isabel la Católica), en el año 1500. En ese momento, la infanta Juana era la heredera de las Coronas de Castilla y Aragón, con sus posesiones ultramarinas.
Paralelamente a la crisis sucesoria, Europa se debatía en un gran conflicto por frenar las ambiciones expansionistas de Francia sobre Italia. El reino francés era, a la sazón, el más poderoso de Europa después de su unificación tras la Guerra de los Cien Años, lo que motivó una gran alianza antifrancesa, en la que participaron, entre otros, España, Austria e Inglaterra. Para sellar la alianza, Juana, que todavía no era heredera del trono español, casó en 1496 con Felipe en Flandes. Los caprichos del azar, con las muertes de todos los demás herederos de los Reyes Católicos, convertirían desde 1504 (cuando muera Isabel la Católica) a ambos cónyuges en reyes de Castilla, pues el rey de Aragón, Fernando, todavía vivía (hasta 1516).
Felipe, en un primer momento fogoso esposo de la castellana Juana, fue perdiendo interés poco a poco en su esposa, divirtiéndose en adelante en largas fiestas cortesanas en las que su belleza (de la que le viene el sobrenombre «el Hermoso) le convertía en objetivo de los deseos de muchas jóvenes de la nobleza. Las infidelidades de Felipe a Juana han sido tradicionalmente interpretadas como el origen de la locura de la reina, una patología obsesiva que la llevaba a perseguir y acosar a su marido. Juana, que pronto cayó embarazada de Felipe, dio a luz a su primogénito varón, Carlos, en 1500.
A la muerte de Isabel la Católica (1504) el matrimonio se trasladó a España, e intentó ser reconocido como reyes de Castilla. Se encontraron con la oposición de Fernando el Católico, de mucha influencia en Castilla, y por un acuerdo alcanzado durante la concordia de Salamanca (1505) acordaron un gobierno a tras partes, entre Fernando, Felipe y Juana. Pero poco después, como resultado de los enfrentamientos entre Felipe y Fernando, lograron llegar a un pacto por el cual Fernando se retiraba a Aragón y dejaba a Felipe Castilla (concordia de Villafáfila, 1506).
Libre de su suegro, Felipe quiso hacerse dueño de la situación castellana logrando la incapacitación de su esposa (que era la reina de hecho de Castilla) por la locura que le afectaba, a lo que las Cortes de Valladolid se negaron. Fue, no obstante, gobernador de hecho, introduciendo en el gobierno a los flamencos próximos a sus posturas y comprando la lealtad de los nobles castellanos.
Su estancia en Castilla fue breve. Murió poco después de haber logrado el control del reino, el 25 de septiembre de 1506, a consecuencia de unas fiebres relacionadas popularmente con la ingesta de agua helada. El fallecimiento de Felipe ahondó en la locura de Juana, de tal modo que Fernando volvió a hacerse dueño de la situación hasta su muerte (1516), y posteriormente, hasta la mayoría de edad de Carlos de Gante, llevó la Regencia el Cardenal Cisneros (1516-1520).
Tuvo con Juana de Castilla seis hijos: Leonor (1498-1558), Carlos (1500-1558), Isabel (1501-1526), Fernando (1503-1564), María (1505-1558) y Catalina (1507-1578).